In Winterberg en in de directe omgeving van Winterberg zijn meer dan genoeg activiteiten te doen. Dit varieert van de bekende activiteiten skiën en langlaufen tot rodelen, fietsen en wellness. Daarnaast zijn meer activiteiten in Winterberg mogelijk zoals:
Er zijn diverse mogelijkheden om lekker te eten. Grieks Restaurant Athen, Italiaans Restaurant Colloseum, Gut bürgerliche Duitse keuken: Leise & Hexenhaus, Vijf-gangenmenu met bijpassende wijnen: Deimann & Astenblick, Pasta: Nudelhaus, Gebak: Het Altstadtkaffee in de Haupstrasse.